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香豆素类荧光增白剂OM的合成

来源:印染在线 发布时间:2009年09月27日

邓继勇,易兵,夏赞成,郭贤烙(湖南工程学院化学化工系,湖南湘潭411101)作者简介:邓继勇(1967-),男,湖南常德人,讲师,主要从事精细化学品合成及应用研究工作。

荧光增白剂是利用光学互补的原理使白色或浅色工业产品获得增白、增亮、增艳效果的有机化合物.荧光增白剂种类繁多,对于不同的纤维、织物有不同的荧光增白剂可供选择.荧光增白剂OM化学名称为3-苯基-5,6-苯并α-吡喃酮,属于香豆素类荧光增白剂.香豆素类荧光增白剂是最早发现和使用的荧光增白剂品种,其商品化品种数仅次于二苯乙烯类荧光增白剂而居第二位.该类荧光增白剂主要用于涤纶、醋纤及其他合成纤维的增白.荧光增白剂OM的合成主要包括两步反应,第一步是合成2-羟基-1-萘甲醛,目前该化合物大多采用Reimer-Tiemann反应,即用酚和氯仿与过量的NaOH和KOH相互作用[1],但产量不高,产物稳定性差,易生成酚醛树脂、玫红酸型染料等.后改用乙醇代替水作溶剂[1],产量得到了提高,反应加快,并且减少了树脂化危险和生成副产物的可能性.尽管这样,该反应工艺还是比较麻烦,同时产率也只有36%~40%.有人研究用相转移催化法应用于发生在非均相体系中的Reimer-Tiemann反应.有人以叔胺作为催化剂[2]加快主反应速度,该反应条件温和,产率达到62%(合成水杨醛),但产物的分离比较麻烦.本实验改用萘酚与六次甲基四胺在浓硫酸的催化下甲酰化,产率可达到82%以上,产品纯度较高,分离容易,工艺简单,有利于工业化生产.第二步是环化合成香豆素类化合物,目前一般还是以邻羟基酚醛为主要原料,利用Perkin反应内酯化得到香豆素类化合物,但反应条件有所改变,特别是催化剂种类有很大改变,如用钯配合物、KF、PEG(聚乙二醇)为相转移催化剂,硒催化剂、冠醚催化剂、无水碳酸钠等.投料方式由一次投料改为二次投料,时间缩短,产率有所提高[

3-6].本实验以无水碳酸钠为催化剂合成了荧光增白剂OM.

1实验部分1.1主要试剂冰乙酸(分析纯,≥99.0%);NaOH(分析纯,≥96.0%);β-萘酚(化学纯);乙酸酐(分析纯,≥98.5%);六次甲基四胺(分析纯,≥99.0%);无水碳酸钠(化学纯).1.2主要仪器ZHT型自动恒温电热套;WRS-1B型数字熔点仪(上海精密科学仪器有限公司);PE2400CHN型元素分析仪(美国,珀金-埃尔默公司);LC-6A高效液相色谱仪(日本岛津公司,主要测定条件为:CLC-C18柱,柱箱温度40℃,流动相为甲醇-水,SPD-USF型紫外检测器).


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