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吡唑啉类荧光增白剂的合成研究

来源:世界印染网 发布时间:2014年02月24日

 

核心提示:荧光增白剂是一类带荧光的白色染料。它不仅能反射可见光,而且还可以将吸收的不可见的紫外光转变为蓝色或紫蓝色的可见光反射出来,从而增加了光线的反射率,使荧光增白剂处理过的物体白度和光泽提高,所以荧光增白剂又称光学增白剂。荧光增白剂的用途日益广泛,除纺织工业外,在洗涤剂、造纸、皮革、塑料、涂料、照相显影等行业都有应用。荧光增白剂大约有15种基本结构类型,400种以上化合物,商品牌号2500个以上,经常生产的品种达100种以上,我国经常生产的品种达15种以上。目前关于荧光增白剂分子结构的理论还不十分完善。据实际产

荧光增白剂是一类带荧光的白色染料。它不仅能反射可见光,而且还可以将吸收的不可见的紫外光转变为蓝色或紫蓝色的可见光反射出来,从而增加了光线的反射率,使荧光增白剂处理过的物体白度和光泽提高,所以荧光增白剂又称光学增白剂。荧光增白剂的用途日益广泛,除纺织工业外,在洗涤剂、造纸、皮革、塑料、涂料、照相显影等行业都有应用。荧光增白剂大约有15种基本结构类型,400种以上化合物,商品牌号2500个以上,经常生产的品种达100种以上,我国经常生产的品种达15种以上。目前关于荧光增白剂分子结构的理论还不十分完善。据实际产品分析,分子结构中都具有一定的π电子共轭度,而且均在一个平面上。大多数荧光增白剂都是某些特定结构的化合物,例如香豆素、二苯乙烯、芳唑等的衍生物。吡唑啉类荧光增白剂是指含有吡唑啉基团的一类化合物,其化学结构通式如下[1]:


在吡唑啉环上的1位和3位上至少各含有一个芳基,R可以为氢基、烷基、芳基等,R1、R2代表相同的或不同的取代基。简单的1,3二苯基吡唑啉仅能发射微弱的荧光。具有实用价值的荧光增白剂,在两个苯环上必须接入适当的取代基,通常不宜接入氨基或硝基,R1为氯基时荧光较强[2]。常用的几种荧光增白剂的结构、性能如表1所示。


上述荧光增白剂一般由芳肼与α,β不饱和酮、β氯酮或Mannich碱合成制备,产品的纯度较高,收率也很高[3]。1实验部分通过几种荧光增白剂及中间体的合成来说明其制造过程。1.1Mannich碱的合成29.5g对氯苯乙酮,吗啉19ml,浓盐酸22ml,95%乙醇60ml,多聚甲醛12g,加热回流8h,冷却过夜,过滤,用乙醇洗涤,干燥得Mannich碱44g,收率为84%,熔点173~174℃。


 

1.2α,β不饱和酮的合成

11gNaOH溶于98ml水中,加入95%乙醇63ml,对氯苯乙酮25.5g,10℃以下滴加苯甲醛23ml,然后升温至20℃,保温反应2.5h,反应完毕静置8h,过滤洗涤干燥得α,β不饱和酮42g,收率按对氯苯乙酮计为95%。

 


 

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