传统表面活性剂由一个亲水基和一个亲油基构成,而Gemini表面活性剂一般是由一个间隔基团将2个传统的表面活性剂连接起来的新型表面活性剂.这种特殊结构克服了传统表面活性剂在界面或分子聚印染助剂28集体中难以紧密排列而造成表面活性偏低的缺陷,大大促进“单体”离子型表面活性剂在界面或分子聚集体中排列的紧密程度[1],特殊的结构决定了它也具有特殊的性质.研究表明,该类表面活性剂具有更优越的表面性能[2],被誉为“新一代表面活性剂”.[3-4]随着石油等不可再生资源的逐渐枯竭,开发新型的绿色表面活性剂成为新时代的必然.松香作为一种来源丰富、价格便宜、可再生的林产资源越来越多地被用作
化工产品的原料,其主要成分树脂酸为C19H29COOH的同分异构体,是含有2个双键、具有一个三元环菲骨架的一元羧酸,分子结构中庞大的非极性三环结构具有良好的疏水性,而极性的羧基部分又具有亲水性.因此,松香属于典型的两亲分子,经不同的试剂改性后可以得到各种类型的表面活性剂.[5-8]本文通过对松香结构中活性基团羧基改性,合成出一种含松香基团的季铵盐Gemini表面活性剂,并对其结构与性能进行了表征.
1试验
1.1试剂与仪器
药品:松香(工业品,一级,广西桂林兴松林化有限公司),环氧氯丙烷(分析纯)、盐酸、碳酸氢钠(化学纯)(汕头市西陇化工厂),四丁基溴化铵(化学纯,上海晶纯试剂有限公司),无水乙醇(化学纯,天津市大茂化学试剂厂),1,4-二溴丁烷(化学纯,成都市科龙化工试剂厂).
仪器:STA449综合热分析仪(德国耐驰仪器制造有限公司),NEXUS470傅里叶变换红外光谱仪(FT-IR)(美国尼高力仪器公司),AVANCE 500 MHz核磁共振波谱仪(瑞士布鲁克),BZY-1全自动表面张力测定仪(上海衡平仪器仪表厂),DDS-11A数显电导率仪(上海雷池新泾仪器有限公司).
1.2合成路线及方法
1.2.1松香基季铵盐Gemini表面活性剂的合成
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1.2.2合成方法
3-松香酰氧-2-羟丙基氯(Ⅰ)的合成:向三口烧瓶中加入9.05 g松香、0.142 g四丁基溴化铵,再量取30mL无水乙醇作溶剂.通过恒压滴液漏斗缓慢滴加4mL环氧氯丙烷,在油浴中升温至80℃,搅拌并回流反应6 h后旋转蒸发去除溶剂无水乙醇.将得到的棕黄色粘稠液体用热蒸馏水洗涤数次,至水层澄清后将有机层减压蒸馏,干燥,得到中间产物Ⅰ.3-松香酰氧-2-羟丙基二乙醇胺(Ⅱ)的合成:向盛有8.1 gⅠ的烧瓶中加入二乙醇胺4.5 mL、缚酸剂碳酸氢钠0.71 g,并加入30 mL无水乙醇作溶剂.在80℃油浴中加热反应,0.5 h后反应体系有气泡冒出,3 h后反应体系颜色变深,无浑浊,也无气泡产生,停止反应.稍冷后将产物转移至烧杯中,用蒸馏水洗涤5次(5×20 mL)至水层澄清,再减压蒸馏除去水与乙醇,干燥后得褐色粘稠的Ⅱ.二氯化-N,N'-二(3-松香酰氧-2-羟丙基)四羟乙基丁二胺(Ⅲ)的合成:将Ⅱ溶于适量的无水乙醇中,加入计量的1,4-二溴丁烷,在常温下搅拌反应30 h.将产物旋蒸后用丙酮和乙酸乙酯重结晶,得Ⅲ.
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