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一种新型紫外线吸收剂的合成研究

来源:印染在线 发布时间:2012年04月23日

1.2.2 4一溴甲基二苯甲酮

在干燥的250mL三El瓶中加入20g4一甲基二苯甲酮、60mL四氯化碳,加热,搅拌,加入适量NBS和引发剂,回流3h后停止反应,减压蒸出溶剂四氯化碳后冷却、抽滤、洗涤、CC1重结晶,真空干燥6h,得到一种白色粉末状固体,产率82.7%.IR(KBr,cm-1):3054

为苯环上一C—H伸缩振动吸收峰;1646为C—O伸缩振动吸收峰;1586、1444为苯环上c—C伸缩振动吸收峰;671为c—BT伸缩振动吸收峰.HNMR(400MHz,CDC13):7.78x10-6(d,4H),(7.54-7.59)x10-6~m,2H),7.50x10-6 (d,2H),7.37x10-6 (d,lH),4.53x10-6 (s,2H).

1.2.3二甲基烯丙基对苯甲酰苄基溴化铵

称取27.5g4一溴甲基二苯甲酮于250mL三15烧瓶中,加入60mL四氯化碳,在N保护下控制反应温度,搅拌下缓慢滴加二甲基烯丙基胺的四氯化碳溶液.滴加完毕后,维持反应一定时间后停止反应,减压蒸出溶剂四氯化碳后冷却、抽滤、洗涤,真空干燥6h,得到一种白色固体(以反应物4一溴甲基二苯甲酮用量为基准计算产率).IR(KBr,cm):3465和1479分别为一cH,中的C—H伸缩和弯曲振动吸收峰;l665为C~-O伸缩振动吸收峰;l595为N—c弯曲振动吸收峰;l421和878为一cH弯曲和变形振动吸收峰;970为一C形振动吸收峰.HNMR(400MHz,D20):7.77x1O-6 (d,4H),(7.65-7.71)x10-6 (m,2H),7.62~10-6 (d,2H),7.48x10-6 (d,1H),(5.99-6.08)x10 -6m,1H),5.69x10(d,2H),4.48x10%,2H),3.90xl0-6~(d,2H),2.95x10 s,6H).

2结果与讨论

2.1二甲基烯丙基对苯甲酰苄基溴化铵的合成路线及吸收紫外线性能分析

在合成二甲基烯丙基对苯甲酰苄基溴化铵的过程中,先制备4一溴甲基二苯甲酮,然后将其与二甲基烯丙基胺反应.产物经核磁共振光谱等表征,确定其已经生成.主要反应过程如下:

将合成产物——二甲基烯丙基对苯甲酰苄基溴化铵配制成1xl0 mol/L水溶液,以纯水为参比液,采用紫外一可见分光光度计进行紫外吸收性能测试.试验发现,合成产物在200~325nm处有良好的吸收,其中最大吸收峰A.~=255Flm=2.7368)是由分子中苯环啊一可跃迁引起的,为苯环的紫外特征吸收峰;另一吸收峰209nm=2.3945)是由分子中二苯甲酮的羰基13一与苯环共轭体系的丌一盯跃迁引起的.从合成产物的分子结构可知,二甲基烯丙基对苯甲酰苄基溴化铵分子中含有竹一共轭结构的二苯甲酮基,具有良好的紫外线吸收功能;分子中含有的活性双键在一定条件下能发生自聚或与其他单体共聚,具有良好的反应性能;分子中含有季铵盐基有利于其水溶性增强,故所合成的产物为一种新型的水溶性紫外l线吸收剂.
 

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