Gemini表面活性剂含有2个单链单头基[1],这种结构可阻抑其有序聚集过程中离子头基间的静电分散,减少具相同电性的离子头基间的静电斥力及头基水化层的障碍,促进表面活性剂紧密排列,极大提高表面活性.[2]目前合成的Gemini表面活性剂主要是离子头基相同的类型,有阳离子型、阴离子型、非离子型.其中,阳离子型Gemini表面活性剂由于应用性能独特,正成为研究热点.阳离子型Gemini表面活性剂分子含有2条疏水链,且其分子中的联结基通过化学键将2个正电性的亲水基联结起来,削弱了亲水基间的静电斥力及其水化层间的斥力,促进Gemini表面活性剂分子在水溶液表面的吸附和在水溶液中的自聚,使其具有很高的表面吸附能力和聚集体形成能力.[3]阳离子型Gemini表面活性剂主要是双季铵盐型,其结构简单,分离提纯较容易[4],而且这类表面活性剂特殊结构呈现出独特的性能,如抗静电性、杀菌性、柔软性、防腐性等,是其他结构表面活性剂所无法替代的.[5]
1不同联结基的阳离子型Gemini表面活性剂的合成和性能
1.1含碳氢链联结基
含碳氢链联结基的阳离子型Gemini表面活性剂和其他结构的表面活性剂相比更易吸附在两相界面,其吸附能力是其他表面活性剂的10~1000倍[6],因而在降低表面张力、发泡、稳泡、乳化等方面具有高效性,同时具有较低的临界胶束浓度(cmc),其cmc仅为其他表面活性剂的1/10~1/100.[7]另外,表面活性剂双倍的正电荷头基和其他单季铵盐阳离子表面活性剂复配时具有更强烈的协同增效作用,添加1/10的阳离子型Gemini表面活性剂即可获得成倍的增加表面活性效果.[8]
卢婷[9]等用BrC12H25和N,N,N',N'-四乙基-1,2-乙二胺等合成了一种具短联结基团的阳离子型Gemini表面活性剂二亚甲基-1,2-二(十二烷基二乙基溴化铵),简写作C12C2C12(Et).将16.42gBrC12H25置于圆底烧瓶中,再加入25mL乙腈,加热至沸,并将溶于乙腈(12mL)的N,N,N',N'-四乙基-1,2-乙二胺(5.15g)滴入烧瓶中,加热回流并补加乙腈,使溶剂量基本保持不变.回流48h后除去溶剂得到棕色固体.用乙醇-乙酸乙酯重结晶6次即得较纯的产物,化学方程式为:
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此类表面活性剂可用作纤维、PVC、环氧树脂等高分子材料的高效抗静电剂,普通阳离子表面活性剂的增效剂,纤维、布料、衣物等的高效柔软剂,超细纤维碱减量添加剂等.[10]
蒋晓慧[11]等以吡啶、金属锂、溴癸烷和1,4-二溴丁烷为原料合成了含碳氢链联结基的吡啶环双季铵盐类化合物.反应在装有搅拌器、回流冷凝管的烧瓶中进行,合成-癸基吡啶后｛[n(-癸基吡啶)∶n(1,4-二溴丁烷)=2.4∶1],反应混合物中溶剂(无水乙醇)的质量分数为40%｝,回流反应48h,用旋转蒸发仪蒸出乙醇,后用丙酮与无水乙醇重结晶3次,将所得白色固体在P2O5存在下,室温减压干燥24h即得较纯的含碳氢链联结基的吡啶环双季铵盐类化合物,合成式如下:阿不都热合曼·乌斯曼[12]等以环氧氯丙烷、月桂酸为原料合成月桂酸丙(2-羟基-3-氯)酯(CHPL),再与四甲基乙二胺(TMED)进一步反应[n(CHPL)∶n(TMED)=2.2∶1,溶剂为异丙醇],通过测定氯离子的浓度确定反应终点,得到Gemini季铵盐CEGS粗品后,用V(丙酮)∶V(乙酸乙酯)=5∶1的混合溶液重结晶3次,经乙醚洗涤2~3次,50~60℃下减压干燥6~8h,得白色蜡状纯品CEGS,收率82.2%,反应式为:含碳氢链联结基阳离子Gemini表面活性剂具有一般阳离子表面活性剂的界面特性,其最大优势在于它的生物降解性,是一种环境友好的表面活性剂.[13]JAHANN[14]等人合成了一种含醚键支链的碳氢联结基阳离子型Gemini表面活性剂:以甲苯为溶剂(200mL),将10.2gI2、2.73g咪唑和8.94g三苯基膦加入到回流装置中反应3h,然后添加过量的I2继续反应1h,以使三苯基膦反应充分.将反应产物分别在重碳酸盐(100mL)和10%的硫代硫酸钠(200mL)中洗涤10min,然后在水中(50mL)冲洗3次,洗除有机油层,最后干燥浓缩,即得较纯产物,反应式为:
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