反应性紫外线吸收剂研究进展

3　受阻胺类反应性紫外线吸收剂

受阻胺类化合物是20世纪70年代末研制开发出的一类新型光稳定剂。由于其独特的光防护性能,受到了广泛关注,是近二三十年来国内外研究最活跃的一类光稳定剂。自20世纪90年代以来,国内外对受阻胺与紫外线吸收剂的协同效应情况进行了大量研究,结果表明:将紫外线吸收剂与受阻胺光稳定剂复配使用或同时键接在同一分子中,两种功能基可产生分子间协同作用,获得比较理想的光防护效果。

Bojinov研究小组在此领域的研究处于世界前列。他们在相转移催化剂存在条件下,以2,2,6,62四甲基哌啶醇、三聚氯氰、丙烯醇、二苯甲酮或苯并三唑类物质为原料合成了兼有紫外线吸收效果和光稳定能力的化合物。其中2,2,6,62四甲基哌啶醇为光稳定剂,能够阻止聚合物的自然氧化;二苯甲酮或苯并三唑类物质为紫外线吸收剂,能把紫外线转化为无害的热能;烯丙基提供了与聚合物共价结合的能力。具体合成过程如图8所示:
 

在此基础上,他们以制备的紫外线吸收剂和甲基丙烯酸甲酯为原料制备了其共聚物,并研究了紫外线吸收剂形成共聚物时的反应速率及其对共聚物光稳定性的影响。结果显示:制备的紫外线吸收剂几乎不影响共聚反应速率;在日晒牢度测试仪放置10h后,该类共聚物每分子中的断链数为0·03~0·08,而同等条件下聚甲基丙烯酸甲酯为0·84~0·92,表明该类共聚物具有良好的光稳定性能,即制备的紫外线吸收剂具有优良的抗紫外效果。

近几年,Bojinov等人在前期研究工作基础上,采用与上述研究相似的合成方法,以受阻胺类化合物、三聚氯氰、丙烯醇、苯并三唑类化合物为原料又合成了一系列反应性双功能紫外线吸收剂。此外,他们还以制备的紫外线吸收剂分别与丙烯腈和甲基丙烯酸甲酯聚合得到共聚物,并研究了其光稳定性。结果表明:在日晒牢度测试仪放置10~12h后,制备的紫外线吸收剂与丙烯腈的共聚物每分子中的断链数为0·008~0·019,与甲基丙烯酸甲酯的共聚物每分子中的断链数为0·033~0·096;而同等条件下聚丙烯腈为0·324~0·326,聚甲基丙烯酸甲酯为0·98~1·032。可见该类共聚物具有良好的光稳定性能。具体合成路线如图9所示:
 

此外,他们还对化合物中受阻胺与紫外线吸收剂的协同作用进行了研究〔28〕,结果表明:通过一具有多官能度的连接基将受阻胺类光稳定剂和紫外吸收剂基团合成到同一分子上,不但具有了与纤维发生反应的能力,而且两者间具有良好的协同作用,在保证抗紫外线性能的基础上具有优良的光稳定性。此外,研究表明该类化合物的光稳定性能好于由相同的受阻胺类光稳定剂和紫外线吸收剂单体机械混合得到的复配物的光稳定性能。

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