正相和反相高效液相色谱也被经常用于棉酚席夫碱非对映异构体混合物的分离和定量，该混合物是由各种手性胺和消旋棉酚制得。最近，Cass及其同事描述了第1个能够直接分离外消旋棉酚，而不需要利用手性胺反相高效液相色谱柱进行衍生化，手性胺反相高效液相色谱柱是将纤维素3一(3，5一二甲氨基甲酸盐)吸附在5m微孔氨丙基化二氧化硅上制得。
Dowd报道了1个极具前途的方法，在4℃下用丙酮溶解消旋棉酚一乙酸(1：1)获得大的棉酚一丙酮(1：3)对映体晶体，该法可与制备型色谱法媲美。
3互变异构体
我们已经观察到的棉酚复杂的化学反应部分要归因于它的各种互变异构形式。Adams等提出了3个互变异构形式用来解释在他们研究期间遇到的棉酚的许多反应、特性和降解产物。这3种形式可被分为3类，即醛式互变异构体3，醇酮式互变异构体4和内醚式互变异构体5。由于复杂的原因，棉酚的二聚体结构在同一分子中也可以引起混合互变形式，除了互变异构体5中新生成的非对称中心(在互变异构体5中用号表示)以及可能来自于醇酮式互变异构体4中的烯醇结构的E和Z几何异构体。已经通过大量核磁共振氢谱HNMR碳谱”CNMR和红外光谱研究检测到棉酚中存在。
以氯仿、苯、丙酮或二氧杂环己烷做溶剂，棉酚的氢谱显示在溶液中醛式对映体3是唯一的互变形式。在固态条件下双醛式对映异构体3也是主要形式。相反，二甲亚砜(DMSO)作溶剂时棉酚氢谱中显示3种互变异构体3、4、5，互变异构体5(双内醚式)在混合物中占大多数，并且还有少量的异构体4(双醇酮式)和大约15％的异构体3(双醛式)。有趣的是棉酚一二甲亚砜混合物晶体中只存在双醛基互变异构体结构。红外光谱显示以二氯甲烷(CH2Cl2)做溶剂时棉酚中主要为醛式互变异构体．而用DMSO作溶剂在达平衡时显示醛式和内醚式互变异构体，其中内醚式占主导。
Bronislaw及其合作者用氘乙醇溶液作溶剂检测棉酚的氢谱，发现棉酚中存在3(双醛式)和5(双内醚式)．其中双醛式占主导地位。用DCL将溶液酸化到pH为1使平衡发生移动致使溶液中只观察到互变异构体5。Bronislaw根据紫外光谱实验和核磁共振HNMR氢谱的联合研究提出3异构化成5的限速步骤是醛氧和内醚环的同时质子化。
从这些研究中可以看出在非水溶剂中棉酚不同的互变异构形式之间达到平衡是相当复杂，并且对溶剂效应很敏感。互变异构体5(双内醚式)和互变异构体4(双醇酮式)在一些有高氢键接受质子的溶剂如二甲基亚砜中显得较稳定，而一些能够同棉酚中醛基形成氢键的溶剂如乙醇能够稳定互变异构体3(双醛式)。
4氢键形式
前面提到．棉酚分子中位于同一侧的羟基和醛基构成了分子的疏脂部分。当氢键被考虑到时通常在含醛基的互变异构体3中出现的这种排布就可形成一个广泛的分子内氢键系统，如：
棉酚中氢键的相互作用已经通过核磁共振NMR．紫外和红外进行了广泛的研究。
分子中C一8醛中羰基氧与C～7羟基氢产生强的氢键作用，并形成伪六元环，这个环几乎与萘环共平面。这个氢键能量估计大约为44．8kJ／mol，比邻羟基苯甲醛的羟甲醛系统中形成的类似的氢键能量高16．7kJ／mol。前面提到的氢键中的平整度与醛基中的氢和l一羟基中的氧原子密切相关，它们通常被看作C—H—O氢键。另外，C一6羟基中的氢与C一7羟基中的氧形成的伪五元环中的氢键作用力很弱。正如所料．另一半棉酚分子中氢键的相互作用与前面所述的相同。
5结束语
综上所述．通过对棉酚化学结构的进一步深入研究，在一定基础上会有大量关于棉酚分子的多种化学反应产生。通过化学结构修饰和改造及棉酚衍生物大批量的合成，增加了新化学实体、先导化合物的生成几率。从而为获得与医药学应用相适应的衍生物夯实基础。
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