3，3一二甲基和5，5～二异丙基的这4个烷基分别位于平面萘环的同一侧被定义为棉酚的亲脂性部分，然而位于萘环的另一侧的羟基和醛基构成了分子中的亲水部分。3，3～二甲基和1，1一二羟基取代构成了2，2之间C—C键的空间位阻．从而导致C—C键的旋转受到限制。这种旋转阻碍最终导致棉酚C棉酚对称的对映异构体。X射线结晶学研究棉酚晶体表明2分子结构萘环的双面角大约有20o。
2对映异构体
棉酚的(+)和(一)对映体与文献中通常命名的S(P形式)，R(M形式)构型相对应。震动性循环二色性测量方法和密度计算原理被用来指定棉酚对映体的绝对构型，而最近更多的是应用结晶学。虽然种类不同的棉株中2个对映体的比例会改变，但是棉籽中的这2个对映体大部分都是有用成分。例如Pima品种(Gossypiumbarbadense)的(一)一棉酚通常较占优势，然而高地棉株(Ghirsutum)中的f+)一棉酚同样也有优势。有几个研究组报道热带棉株Thespesiapopulnea中含有大量纯的右旋(+1一棉酚。
2．1消旋形式
由于(一)一和(+)一棉酚的药理活性不同，使这2个对映体的光学稳定性成为棉酚药理学研究的关键。棉酚外消旋作用的计算研究由Jaroszewski及其同事进行，他们说棉酚2。2之间的C—C单键旋转倒置的能量障碍大约是209kJ／mol，相对于棉酚的基底状态。具有旋光活性的右旋棉酚的热消旋实验中用水和二氧杂环己烷(物质的量比1：3)作为溶剂以避免易脱水醛基脱水，这个实验显示在90℃下延长加热时间(15h)棉酚没有外消旋作用。因棉酚容易脱水成脱水棉酚2形式：
预计这种形式比较容易发生外消旋作用，因为新形成的环减小了2，2一C—C键周围的空间位阻，脱水棉酚2的热消旋形式也已经被Jaraszewski等人研究过[51。具光学活性的右旋脱水棉酚2是由脱水的右旋棉酚在甲苯中回流合成的，人们发现在149℃下它发生外消旋作用并且半衰期为22h，然而在190℃下外消旋作用加快，半衰期在30min以下，但是却伴随着热分解作用。
Fish等人公布了1个很有趣的光致异构化方法，它可以将棉酚的左(一)一和右(+)一旋光对映体分开并能回收不希望得到的对映体[61。他们发现由D或一苯丙氨酸甲酯衍生而来的任何1个席夫碱都可在大约9h之内利用日光以物质的量50：50的比例平均分配平衡非对映异构体混合物，然后用层析色谱法将它们分开。
2.2拆分方法
因为(一)一左旋棉酚不能直接从植物中分离出它的光学纯形式．而基于棉酚非对映体衍生物(以席夫碱为代表)，棉酚消旋体混合物通过结晶或色谱分解的方法已经得到发展。
Tyson发现(+)一苯丙氨酸甲酯席夫碱是由棉酚消旋体和苯丙氨酸甲酯制得。它是通过薄层色谱法或较大规模(大约70g)硅胶柱层析分离非对映体，分离的席夫碱水解产生克级光学纯的(+)一和(一)一棉酚旋光异构体。反应式如下：
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