摘要：介绍了棉酚的结构、立体化学、互变异构现象以及氢键等方面的研究进展，并从药理活性的差异、化学结构与生物活性以及各个官能团在化学结构变化中的作用进行了阐述。认为通过化学结构修饰和改造及棉酚衍生物大批量的合成，可以增加新化学实体、先导化合物的生成几率．从而为获得与医药学应用相适应的衍生物夯实基础
棉酚，是一个复杂的多酚化合物，是在棉株细胞间小的色素腺体中发现的一种含量较高的天然黄色色素。它被认为是植物防御系统中用来抵御病原霉菌和昆虫的组成部分，在19世纪末期由Longmore和Marchlewski发现。这2个研究者原本想用棉酚作为染料，但是发现此色素在光照条件下不稳定，从而限制了它的应用。
早在1915．棉酚被认为是棉籽粕原料中的毒性物质：到1923年．棉籽粕中所含棉酚对非反刍动物毒性的相关证据被发现。现在已经能确定棉酚能够让单胃动物中毒，如猪、家禽、鱼和啮齿类动物。烹煮棉籽粕时要求棉籽中的棉酚与其他成分呈结合态，在制作成棉籽油时要求用萃取剂精练以脱色。
棉酚复杂的多酚结构再加上它的多种对映体和互变异构形式，使得早期许多针对棉酚结构的鉴别工作面临相当大的挑战，特别是现在常规使用的光谱仪方法在当时却是不可能的事，Adams关于棉酚的结构、性质和降解产物的经典性研究被用来测定棉酚的结构和用以阐明大量棉酚特殊化学反应。除了其他研究者如Clark与Carruth以外．Adams等人、Boatner和Markman与Rzhekhin也在已有很多报道中引证了这一研究结果I4I。在Adams最初对棉酚结构的初步推测近20a之后．Edward及其同事完成了棉酚的全化学合成。
直到20世纪60年代早期，当棉酚的抗肿瘤活性被证实，科学家才不再视棉籽中棉酚为毒性化合物．而被作为具有潜在价值的天然产物得以开发，这一产物具有生理和化学性质。然后在1978年．中国科学家宣布棉酚口服具有抗男性不育症的作用。这一偶然发现给人们带来了惊喜，大量关于了解棉酚的作用机制研究接踵而来。因为棉酚作为避孕药直接使用时有很严重的副作用，所以大量研究就放在对棉酚结构的修饰以增强它的疗效同时减小其毒性。因此大量棉酚衍生物(如使其成酯成醚等)已经被研制出并具有特征性质。棉酚的许多衍生物和类似物都具有抑制疾病的活性，如作为抗疟、抗癌、抗HIV(人类免疫缺陷病毒)和抗寄生虫药物。为了了解棉酚的化学反应。我们需要知道它的结构、立体化学、互变异构现象以及氢键。
1化学名及结构
棉酚，化学名为1，1，6，6，7，7一六羟基一5，5一二异丙基一3，3一二甲基一(2，2一联二萘)一8，8一二醛基，结构中包含2个萘环，它们有2和2上C—C单键相连。棉酚的分子结构、对映体及互变异构形式如下：
根据螺旋规则，和㈣的指名与左右旋光异构立体中心相匹配；指分子中有1个新的不对称中心。
2分子萘结构上连有6个羟基，其中1，1位置上各有1个(1，1位置通常被指定就像指定近位一样)。l，1位上的羟基活性比其他4个(6，6，7，7一四羟基)强，这是由于它们旁边8，8一二醛基能够与其形成氢键从而增强了它的化学活性。棉酚分子中的2个醛基不仅对棉酚的互变异构形式起到作用，还增强了它的化学活性，也有说它是构成棉酚毒性的主要因素。
[1][2][3]下一页>>
相关信息 
推荐企业 推荐企业
推荐企业
您所在的位置：
