二苯乙烯与二苯乙烷结构相似,分子中只有单双键之差,其红外谱图也比较接近。与图1对比,图2有以下几点需要解释:因与碳碳双键共轭,在1600cm-1处苯环的骨架伸缩振动吸收峰分裂为二,分别为1597cm-1和1578cm-1;二苯乙烯分子中不含亚甲基,所以在1450cm-1处也不存在与芳环骨架振动吸收峰相重叠的峰;取代乙烯基的C-H伸缩振动吸收在3000-3040cm-1出现,,此峰与苯环上C-H伸缩振动吸收峰重叠;因反式二苯乙烯具有对称中心,所以其C=C键是红外非活性的,在二苯乙烯的红外光谱图中不会出现其振动吸收峰;反式二取代乙烯的C-H面外变形振动吸收出现在962cm-1。
3结果与讨论
3.1反应的定性分析
用GC-MS分析反应混合物,对提纯后的偶联产物晶体进行熔点测定和红外光谱分析。

甲苯与硫在高压釜中于300℃反应2h的反应混合物的总离子流色谱图如图3。
由图3可知,偶联产物有两种:1,2-二苯乙烷(简称二苯乙烷)和反-1,2-二苯乙烯(简称二苯乙烯)。可检测到的其他产物的种类很多,依次为:1,2-二苯基丙烷(A),1,2-二苯基乙酮(B),2-苯基苯并[d]噻吩(C)、1,2,3-三苯基丙烷(D)、1,2,3-三苯基丙烯(E)、1,2–二苯基茚(F)、1-对甲苯基-4,5,6-三巯基苯并[2,3]二硫杂环戊烯(G)、2-苯基-3-苯甲基苯并噻吩(H)、未知物1(I)、3-(1,2-二苯乙烯)苯并噻吩(J)、1,2-二苯基-3-苯甲基茚(K)、四苯基噻吩(L)、未知物2(M)、1,1’-联(2,3,4-三硫杂-1H-萘)烯(N)。各产物的质谱图如图4所示。

3.2反应产物的定量分析
本实验研究了三个温度下的反应,在各温度的反应中又考察了反应产物随时间的变化。甲苯的转化率和主要产物的选择性见表4。其它产物含量极少(选择性<0.1%),仅能由质谱检测到,没有必要也难以对其进行准确定量。需要说明的是,由于反应物甲苯的加入量较大,其中一部分是在反应体系中作为溶剂使用,所以甲苯的转化率按照其与硫的摩尔比2:1参加反应来计算,即按照理论上甲苯与硫反应生成偶联产物二苯乙烷来处理。
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